Die vorliegende Dissertation behandelt die Synthese polykondensierter, aromatischer N,(S) Heterozyklen durch LEWIS- und BRØNSTED-Säure vermittelte Zykloisomerisierungen. Dabei konnten divers funktionalisierte Pyrrolo-naphthyridine, Benzo und Thienochinoline, sowie symmetrische Dithieno und Dibenzacridine synthetisiert werden. Für die Chinolin und Acridinderivate wurde weiterhin die Synthese von Konstitutionsisomeren intensiv untersucht. Ausgewählte Acridinderivate wurden hinsichtlich ihrer photophysikalischen Eigenschaften mittels Absorptions und Emissionsspektroskopie analysiert. Elektrochemische Eigenschaften wurden durch Zyklovoltammertrie Messungen ebenfalls betrachtet. Die weitestgehend unbekannten Startmaterialien waren aus einafchen Synthesebausteinen über regioselektive, Palladium katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen an halogenierten Pyridinen zugänglich.
The present thesis addresses the synthesis of polycondensed, aromatic N,(S) heterocycles via LEWIS and BRØNSTED acid mediated cycloisomerization reactions. Diversely funktionalized pyrrolonaphthyridines, benzo and thienoquinolines were synthesized as well as symmetric dithieno and diebenzoacridines. Furthermore the regioisomers of quinoline and acridine derivatives have been studied intensively. Absorption and emission spectra of selected acridines were examined to determine their photophysical properties. Electrochemical properties were analyzed by cyclovoltammetric measurments. The mainly unknown starting materials were through site selective, palladium catalyzed cross coupling reaction with halogenated pyridines and simple building blocks.