Diese Dissertation beschäftigt sich mit der Synthese und Anwendung von 1-Hydroxyhexan-2,5-dion (HHD), welches aus Biomasse erhalten werden kann. Es wurde ein neuer katalytischer Prozess mithilfe einer Hydrierung/hydrolytischen Ringöffnung von 5-Hydroxymethylfurfural (5-HMF) entwickelt, was zur erfolgreichen Umsetzung und guten Ausbeuten bezüglich der Herstellung von HHD führte. Darüber hinaus, wurde das Zielmolekül HHD erstmalig vollständig charakterisiert und im Großmaßstab hergestellt. Des Weiteren war es möglich HHD in eine Reihe verschiedenartiger Strukturen umzusetzen wie unter anderem in Pyrrole und Cyclopentanon-Derivaten. Zudem, wurde im Rahmen dieser Arbeit leicht zugängliches Rhenium(VII)oxid für die katalytische Deoxydehydratation von unterschiedlichen biobasierten Triolen (einschließlich der aus 5-HMF hergestellten Triole) angewandt. Dabei konnte ohne die Verwendung von Lösungsmitteln und unter aeroben Bedingungen die Synthese von Hydroxyalkenen bewerkstelligt werden.
This dissertation reports on the synthesis and applications of the biomass-derived 1-hydroxyhexane-2,5-dione (HHD). A new catalytic process was developed for the hydrogenation/hydrolytic ring opening of 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) resulting in the formation of HHD in good yields. Moreover, a large-scale synthesis of HHD was performed and the target product was fully characterized for the first time. Furthermore, HHD was converted to a wide range of useful follow-up products including pyrroles and cyclopentanone derivatives. Additionally, readily accessible rhenium(VII) oxide was used for the catalytic deoxydehydration of a variety of renewable triols (including those prepared from 5-HMF) under solvent-free and aerobic conditions resulting in formation of the hydroxy-alkenes.