Die vorliegende Doktorarbeit befasst sich mit der Darstellung von stickstoffhaltigen polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs) ausgehend von hoch funktionalisierten Pyridin-Derivaten. In regio- und chemoselektiven Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen von polyhalogenierten Pyridin-Derivaten mit verschiedenen Boronsäuren und Alkinen wurden hoch funktionalisierte arylierte und alkinylierte Synthesebausteine hergestellt, aus denen unter Nutzung verschiedener Zyklisierungsstrategien, komplexe polyzyklische heteroaromatische Systeme generiert wurden. Über Palladium-katalysierte oder Brønsted-Säure vermittelte inter- und intramolekulare Reaktionen, wurden in diesem Kontext kondensierte konjugierte Systeme bestehend aus drei bis sieben Ringen zugänglich gemacht. Das Produktspektrum umfasst dabei Derivate der Grundstrukturen Benzo[f]chinolin, Thieno[3,2-f]chinolin, 5,7-Dihydropyrido[2,3-b:6,5-b']diindol sowie Dibenzo[a,j]acridin und Dibenzo[c,h]acridin. Im Fall der Pyridodiindol-Derivate und der Dibenzoacridine wurden die optischen Eigenschaften mittels UV/Vis-Absorptions- und -Emissionsmessungen anhand ausgewählter Beispiele ermittelt und miteinander verglichen.
The present thesis deals with the synthesis of nitrogen-containing polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) based on highly functionalized pyridine derivatives. Highly functionalized arylated and alkynylated pyridines have been synthesized in regio- and chemoselective palladium-catalyzed coupling reactions of polyhalogenated pyridine precursors with different boronic acids and alkynes and used for the preparation of complex polycyclic heteroaromatic systems. Palladium-catalyzed or Brønsted-acid mediated inter- and intramolecular reactions of these starting materials generated conjugated systems containing up to 7 condensed rings. The scope of this thesis includes benzo[f]- and thieno[3,2-f]quinolines, 5,7-dihydropyrido[2,3-b:6,5-b']diindoles as well as dibenzo[a,j]acridine and dibenzo[c,h]acridine derivatives. The optical properties of a selected series of pyridodiindoles and dibenzoacridines have been determined utilizing UV/Vis-absorption and fluorescence measurements.