Zusammenfassung
Die vorliegende Arbeit beschreibt die Totalsynthese verschiedener aromatischer polycyclischer Stickstoff-Heterocyclen. Konkret die Synthese von Thieno[3,2-b]indolen, Pyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridinen, Pyrrolo[1,2-a][1,6]naphthyridinen sowie Indolizino[6,5,4,3-ija][1,6]naphthyridinen.
Bei den verwendeten Edukten handelt es sich um einfach erhältliche Building-Blocks. Zum Aufbau der polycyclischen Systeme wurden vorwiegend Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen (Suzuki Reaktion, Sonogashira Reaktion, Buchwald-Hartwig Kupplung) sowie Cycloisomerisierungs-Reaktionen (Ringschluss Alkin-Carbonyl-Metathese, intramolekulare elektrophile aromatische Substitution) verwendet.
Die Reaktionsbedingungen wurden jeweils optimiert und das Produktspektrum durch die Synthese verschiedener Derivate validiert. Alle neu erhaltenen Verbindungen wurden analytisch komplett charakterisiert. Für ausgewählte Beispiele wurden zudem Absorptions- und Emissionsmessungen durchgeführt.
Abstract
The present thesis deals with the total synthesis of different aromatic polycyclic nitrogen-heterocycles. In detail a great variety of thieno[3,2-b]indoles, pyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridines, pyrrolo[1,2-a][1,6]naphthyridines as well as indolizino[6,5,4,3-ija][1,6]naphthyridines were prepared.
All starting materials are easy available building-blocks. To prepare the polycyclic compounds, especially palladium-catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki reaction,
Sonogashira reaction, Buchwald-Hartwig amination) and cycloisomerization reactions (ring-closing alkyne-carbonyl-metathesis, intramolecular electrophilic aromatic substitution) were used.
The reaction conditions were optimized and the scope of each reaction thoroughly investigated. All so far unknown products were completely characterized. Additionally, the absorption- and emission spectra were measured for selected examples.