The dissertation is mainly concerned with non-noble metal-catalyzed carbonylative reactions. More specifically, copper, iron and manganese catalysed carbonylation reactions are presented. The resulting aliphatic imides, amides and esters constitute important intermediates for both organic synthesis and chemical industries. Regarding methodology developments, firstly a copper-catalyzed carbonylation of alkanes and amides is presented. Additionally, different nucleophiles including amine, alcohols were also used. Furthermore, an unexpected copper-catalysed carbonylative acetylation of amines is also presented. Also, a practical and general manganese-catalyzed carbonylative coupling of alkyl Iodides with amides allows producing synthetically useful imides in good yields. At last, a copper- catalyzed carbonylative four components reaction of ethene and aliphatic olefins. In all the above mentioned areas systematic catalyst optimization studies were performed and the scope and limitations of the respective protocol were presented.
Die vorliegende Dissertation befasst sich hauptsächlich mit Nicht-Edelmetall-katalysierten Carbonylierungen. Insbesondere werden Kupfer-, Eisen- und Mangan-katalysierte Carbonylierungsreaktionen vorgestellt. Die resultierenden aliphatischen Imide, Amide und Ester sind wichtige Zwischenprodukte sowohl für die organische Synthese als auch für die chemische Industrie. Bezüglich methodischer Entwicklungen wird zunächst eine kupferkatalysierte Carbonylierung von Alkanen und Amiden vorgestellt. Zusätzlich wurden verschiedene Nucleophile, einschließlich Amine und Alkohole eingesetzt. Darüber hinaus wird eine unerwartete kupferkatalysierte carbonylierende Acetylierung von Aminen vorgestellt. Eine effiziente und allgemeingültige Mangan-katalysierte carbonylierende Kupplung von Alkyliodiden mit Amiden ermöglicht die Herstellung synthetisch nützlicher Imide in guten Ausbeuten. Abschließend wird eine kupferkatalysierte carbonylierende Vierkomponentenreaktion von Ethen und aliphatischen Olefinen beschrieben. In allen oben genannten Bereichen wurden systematische Katalysatoroptimierungsstudien durchgeführt und der Umfang und die Limitierungen des jeweiligen Protokolls vorgestellt.