Die vorliegende Doktorarbeit widmet sich der Synthese von neuen, biologisch aktiven sowie fluoreszierenden Heterozyklen. Es wurden die kommerziell leicht zugänglichen Ausgangsstoffe 2-Brombenzophenon, 2,2‘-Dibrombenzophenon, 3-Bromthiophen, 2-Bromthiophen, 3-Brombenzo[b]thiophen und 2-Brombenzo[b]thiophen sowie das 2,3,4,5-Tetrabromfuran eingesetzt. Durch die Anwendung von Friedel-Crafts Acylierungen sowie von Palladium(0)-katalysierten C-C- bzw. C-N-Kupplungsreaktionen wurden verschiedene Phthalide, Acridone, Thienochinolone und Benzo[b]thienochinolone sowie Furodiindole in überwiegend guten Ausbeuten hergestellt. Alle neu synthetisierten Verbindungen wurden analytisch charakterisiert. Für ausgewählte Beispiele wurden zudem Absorptions- und Emissionsmessungen durchgeführt. Weiterhin wurden die hergestellten Thienochinolone bezüglich ihrer Inhibitoraktivität gegenüber verschiedener Nukleotid Pyrophosphatasen untersucht.
This thesis is dedicated to the synthesis of novel biologically active and fluorescent heterocycles. The commercially available starting materials 2-bromobenzophenone, 2,2‘-dibromobenzophenone, 3-bromothiophene, 2-bromothiophene, 3-bromobenzo[b]-thiophene and 2-bromobenzo[b]thiophene as well as 2,3,4,5-tetrabromofurane are used. Based on Friedel-Crafts acylations as well as palladium(0)-catalyzed C-C- and C-N-coupling reactions, a series of new phthalides, acridones, thienoquinolones and benzo[b]quinolones as well as furodiindoles were synthesized in high yields. All so far unknown products were characterized. Additionally, absorption and emission spectra were measured for selected examples. The thienoquinolones were tested for their inhibition activity against nucleotide pyrophosphatases.