Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Palladium-katalysierten sowie der Brønsted-Säure-vermittelten Zyklisierung funktionalisierter Chinoline. In diesem Zusammenhang konnten verschiedene, funktionalisierte 10H-Indolo[3,2-b]chinolin-, 11H-Indolo[3,2-c]-chinolin-, Benzo[c]acridin-, Benzo[a]acridin-, Benzo[i]phenanthridin-, Benzo[k]phenanthridin- und Benzo[g]indolizino[6,5,4,3-ija][1,5]naphthyridin-Derivate hergestellt werden. Die Indolochinolin-Derivate konnten durch eine Palladium-katalysierte Suzuki-Miyaura-Reaktion, gefolgt von einer Buchwald-Hartwig-Aminierung synthetisiert werden. Weiterhin erfolgte die Synthese der Benzoacridin- und Benzophenanthridin-Derivate sowie des Benzoindolizinonaphthyridin-Derivats durch die Palladium-katalysierte Funktionalisierung mittels Kreuzkupplungsreaktionen und der sich anschließenden Brønsted-Säure-vermittelten Zykloisomerisierung. Die optischen Eigenschaften ausgewählter Verbindungen wurden mittels Absorptions- und Emissionsspektroskopie untersucht.
The present thesis deals with palladium-catalyzed as well as Brønsted acid mediated cylization of functionalized quinolines. Thereby different functionalized 10H-indolo[3,2-b]quinoline, 11H-indolo[3,2-c]quinoline, benzo[c]acridine, benzo[a]acridine, benzo[i]-phenanthridine, benzo[k]phenanthridine und benzo[g]indolizino[6,5,4,3-ija][1,5]-naphthyridine derivatives were synthesized. The indoloquinoline derivatives were synthesized via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura-reaction, followed by Buchwald-Hartwig-Amination. Furthermore, the syntheses of benzoacridine and benzophenanthridine derivatives as well as the benzoindolizinonaphthyridine derivatives were carried out via palladium-catalyzed functionalization and a following Brønsted acid mediated cyloisomerization. The optical properties of selected compounds were examined by absorption and emission spectroscopy.