This thesis summarizes initial approaches to access pharmaceutically relevant motifs for the individualized therapies of hereditary liver and pancreas diseases. Beside the use of different well-established organic chemistry related methods to access literature-known compounds, the development of new highly sustainable photocatalytic protocols for the functionalization of organic scaffolds is described. A photoredox catalyzed decarboxylative Giese-type addition of carboxylic acid precursors to electron-deficient alkenes was accomplished. Also, a photocatalytic hydroamination protocol of different stilbene derivatives using primary unprotected amines was showcased. Both transformations were accessible using pyrimidopteridine N-oxides as photoredox catalysts. The scope of both protocols as well as mechanistic investigations are presented. Moreover, Literature reports addressing the total synthesis of two glitazone derivatives, rosiglitazone and lobeglitazone, as well as two copper chemosensors, CS3 and CPF1, were re-evaluated. In the same context, the total-synthesis of a potent peptidyl trifluoromethyl ketone elastase-inhibitor ZD 0892 was revised and optimized.
Die vorliegende Arbeit beschreibt die ersten Ansätze für den Zugang zu pharmazeutisch relevanten Motiven für die individualisierte Therapie erblicher Leber- und Bauchspeicheldrüsenerkrankungen. Die Entwicklung neuer nachhaltiger photokatalytischer Protokolle zur Funktionialisierung von organischen Molekülen neben der Verwendung verschiedener etablierter Methoden der organischen Chemie wird beschrieben. Die photoredoxkatalysierte Giese-Addition von decarboxylierten Carbonsäurederivaten an elektronarmen Alkenen ist beschrieben. Desweiteren ist eine photokatalytische Hydroaminierungsreaktion verschiedener Stilbenderivate unter Verwendung von primären ungeschützten Aminen dargestellt. Beide Transformationen sind unter Verwendung von Pyrimidopteridin-N-oxiden als Photoredoxkatalysatoren zugänglich. Der Umfang beider Protokolle sowie mechanistische Untersuchungen sind dargestellt. Zusätzlich wurden Literaturberichte zur Totalsynthese von zwei Glitazonderivaten, Rosiglitazon und Lobeglitazon, sowie von zwei Kupfer Chemosensoren, CS3 und CPF1, neu bewertet. Die Totalsynthese des potenten peptidyltrifluoromethylketonbasierten Elastaseinhibitors ZD-0892 wurde im gleichen Zusammenhang überarbeitet und optimiert.