The present cumulative dissertation contributes to the chemistry of chromones and their aza-analogous quinolones. Its purpose is the development of new convenient and efficient methods for the synthesis of 3,3‘-carbonyl-bis(chromones), pyrido[3,2-c]coumarines, pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrrolo[2,3-b]pyridines, pyrido[2,3-d]pyrimidines, benzofuro[3,2-b]pyridines, substituted quinolones and chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones. All results of this work have been outlined in six scientific publications which are attached in their original journal format. The majority of the synthetic methods developed herein are based on concerted nucleophilic reactions. Transition metal catalysis is used for selected processes. In the present work, chromones have been mainly employed as starting materials for recyclization reactions. Derivatives of quinolones have been investigated as target products and as substrates for group modification. The scope and limitations of developed methods were examined by means of a combinatorial approach and altogether it has been obtained and described 168 new heterocyclic compounds. These products have found their applications in accompanying research focused on the development of selective inhibitors of ecto-nucleotidase isozymes and anticancer agents.
Diese kumulative Dissertation widmet sich der Chemie von Chromone und ihrer aza-analogen Chinolone. Sie entwickelt neue einfache und effektive Methoden zur Synthese von 3,3‘-Carbonyl-bis(chromonen), Pyrido[3,2-c]coumarinen, Pyrazolo[3,4-b]pyridinen, Pyrrolo[2,3-b]pyridinen, Pyrido[2,3-d]pyrimidinen, Benzofuro[3,2-b]pyridinen, substituierten Chinolone und und Chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones. Diese Methoden sind in sechs wissenschaftlichen Publikationen veröffentlicht worden, die in dieser Arbeit aufgeführt sind. Hier sind Chromone als Startmaterial für weitere Rezyklisierungen betrachtet und Derivate von Quinolonen als Zielprodukte untersucht worden. Die Mehrheit der entwickelten Synthesemethoden basiert auf nucleophilen Reaktionen, die aufeinander abgestimmt sind. Besondere Prozesse sind durch Übergangsmetalle katalysiert worden. Die breite Anwendbarkeit der entwickelten Reaktionen wurde mittels eines kombinatorischen Ansatzes untersucht. Im Verlauf der Arbeit wurden 168 neue heterozyklische Verbindungen gewonnen und beschrieben. Die Produkte wurden in begleitenden Studien eingesetzt, die sich auf die Suche nach selektiven Inhibitoren von Isozymen der Ekto-nucleotidase und auf Antikrebsmittel durch Screening der potentiell geeigneten Präparate konzentrieren.