The present work deals with the synthesis of polycyclic heteroaromatic hydrocarbons based on functionalization of halogenated pyridine derivatives. Various pyrrolo[1,2-a] 1,6]naphthyridines, (benzo-)thieno[3,2-f]quinoline , (benzo-)thieno[3,2-f]isoquinoline and 5- and 6-azaindoles were successfully developed based on sequential site- and regioselective Pd-catalyzed C–C and C–N coupling reactions, alkyne carbonyl metathesis reactions and Brønsted acid mediated cycloisomerization. In all the cases, alkynes containing electron-donating as well as electron-withdrawing aromatic substituents and aliphatic moieties could be used. All compounds were obtained with moderate to very good yields. Selected synthesized final products were studied using UV and fluorescence spectroscopy to determine the optical properties.
Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese von polyzyklischen heteroaromatischen Kohlenwasserstoffen durch Funktionalisierung von halogenierten Pyridinderivaten. Verschiedene Pyrrolo[1,2-a][1,6]naphthyridine, (Benzo-)thieno[3,2-f]chinolin, (Benzo-)thieno[3,2-f]isochinolin und 5- und 6-Azaindole wurden erfolgreich durch regioselektive Pd-katalysierte C–C und C–N Kopplungsreaktionen, Alkin-Carbonyl-Metathese-Reaktionen und Brønsted-Säure-vermittelte Cycloisomerisierungen entwickelt. In allen Fällen konnten Alkine verwendet werden, welche sowohl elektronenreiche, als auch elektronenarme aromatische Substituenten sowie aliphatische Reste enthalten. Alle Verbindungen wurden mit mäßigen bis sehr guten Ausbeuten isoliert. Ausgewählte Syntheseprodukte wurden mittels UV- und Fluoreszenzspektroskopie untersucht, um die optischen Eigenschaften zu bestimmen.