Die vorliegende Dissertation befasst sich mit der Modifizierung und Herstellung von small molecules für den Einsatz bei Hautkrebserkrankungen mit möglicher Plasmaanwendung. Zunächst wurden N glykosylierte Oxindole, N-glykosylierte Isatine mit elektronenziehenden Substituenten sowie schwefelanaloge Indirubin-N-Glykoside synthetisiert. Weiterhin wurden hochfunktionalisierte Synthesebausteine in regio- und chemoselektiven palladiumkatalysierten Kupplungsreaktionen mit verschiedenen Boronsäuren und Alkinen synthetisiert, die dann durch Brønsted-Säure-vermittelte Zykloisomerisierung oder Alkin-Carbonyl-Metathese zu Heterozyklen umgesetzt wurden. Das Produktspektrum umfasste dabei Derivate der Grundstrukturen von Ullazinen, Dibenzotroponen, Benzo[i]phenantridinen, Benzo[k]phenantridinen, Diazadibenzo[cd,f]-azulenen und Diazadibenzo[cd,h]azulenen. Für die Ullazine wurden auch die optischen Eigenschaften durch UV/Vis-Absorptions- und Emissionsmessungen und das Redoxpotential durch Zyklovoltammetrie bestimmt.
This dissertation deals with the modification and preparation of small molecules for use in skin cancers with possible plasma application. First, N-glycosylated oxindoles, N-glycosylated isatins bearing electron-withdrawing substituents and thio-analogous indirubin N-glycosides were synthesized. Furthermore, highly functionalized synthetic building blocks were synthesized in regio- and chemo selective palladium-catalyzed coupling reactions with various boronic acids and alkynes, which then reacted to form heterocycles by acid-mediated cycloisomerization or alkyne-carbonyl metathesis. The product scope included derivatives of the basic structures of ullazines, dibenzotropones, benzo[i]phenantridines, benzo[k]phenantridines, diazadibenzo[cd,f]azulenes, and diazadibenzo[cd,h]azulenes. In the case of ullazines, optical properties were also determined by UV/Vis absorption and emission measurements, as well as the redox potential by cyclic voltammetry.