Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese von sauerstoff-, schwefel-und stickstoffhaltiger polykondensierter aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAKs). Ausgehend von kommerziellen, polyhalogenierten Ausgangstoffen wurden mittels regio- und chemoselektiven Kreuzkupplungsreaktionen und Oxidationen Startmaterialien hergestellt. Diese wurden anschließend mit Palladium-katalysierten, sowie Brønsted-und Lewis-Säuren vermittelten Zyklisierungen zu diversen PAKs umgesetzt. So konnten Zugänge zu einem breitgefächerten Produktkatalog wie Diindeno[1,2-b:2',1'-d]thiophene, Dibenzo[c,h]acridine, Dibenzo[a,j]acridine sowie Naphtho[2,1-b]benzofurane, Naphtho[2,1-b]benzofurane ermöglicht werden. Von ausgewählten Beispielen der Dibenzoacridine und Naphthobenzofurane wurden die optischen Eigenschaften untersucht. Zusätzlich wurden DFT-Rechnungen sowie Zyklovoltammetrie-Messungen vorgenommen.
The present work deals with the synthesis of oxygen-, sulfur- and nitrogen-containing polycondensed aromatic hydrocarbons (PAHs). Starting from commercial polyhalogenated feedstocks, starting materials were prepared using regio- and chemoselective cross-coupling reactions and oxidations. These were subsequently employed in palladium-catalyzed, as well as Brønsted- and Lewis-acid-mediated cyclizations to give diverse PAHs. Thus, providing access to a broad product catalog such as diindeno[1,2-b:2',1'-d]thiophenes, dibenzo[c,h]acridines, dibenzo[a,j]acridines as well as naphtho[2,1-b]benzofurans, naphtho[2,1-b]benzofurans. Optical properties of selected examples of the dibenzoacridines and naphthobenzofurans were investigated. In addition, DFT calculations and cyclic voltammetry measurements were performed.