This dissertation reports the development of new catalytic methodologies for deuterium incorporation into organic molecules. In a first part, the use of a simple Lewis acid is reported for the isotopic labelling of electron-rich (hetero)arenes. Next, two original heterogeneous catalysts are presented for the labelling of comparable compounds: a first-generation iron-based system and a follow-up work using manganese. Both materials are easily prepared and fully characterised. Additionally, investigations were performed to gain insight on the mechanisms. In particular, all of these systems rely on base metals, which are of key interest due to their high abundances, low prices and minimal toxicity in comparison to noble metals. Furthermore, for all these methodologies, deuterium oxide (D2O), the most affordable and easy-to-handle deuterium source was used.
Diese Dissertation befasst sich mit der Entwicklung neuartiger katalytischer Methoden zur Deuterierung organischer Moleküle. Im ersten Teil wird der Gebrauch einer einfachen LewisSäure zur Isotopenmarkierung elektronenreicher (Hetero)arene behandelt. Anschließend werden zwei heterogene Katalysatoren zur Isotopenmarkierung vergleichbarer Verbindungen vorgestellt: ein System der ersten Generation auf Eisenbasis sowie eine Folgearbeit unter der Verwendung von Mangan. Beide Materialien sind einfach herzustellen und wurden vollständig charakterisiert. Weiterhin wurden Untersuchungen zu den jeweiligen Reaktionsmechanismen durchgeführt. Alle vorgestellten Katalysatorsysteme basieren auf unedlen Metallen, welche aufgrund ihrer hohen Verfügbarkeit, ihres niedrigen Preises sowie ihrer im Vergleich zu Edelmetallen geringen Toxizität von besonderem Interesse sind. Darüber hinaus wurde für alle diese Methoden Deuteriumoxid (D2O), die günstigste und am einfachsten zu handhabende Deuteriumquelle, verwendet.