Diese Arbeit befasst sich mit der Generierung von C,N-Diacyliminiumionen ausgehend von tricyclischen Perhydropyrido- und Perhydroazepino[1,2 a]indolen, welche durch Photooxygenierung von Tetrahydrocarbazolen und Cyclohepta[b]indolen zugänglich gemacht wurden. Unter Brønsted-sauren Bedingungen war eine Friedel-Crafts-Reaktion der Perhydroazepino[1,2 a]indole mit Indol-Derivaten in exzellenter Ausbeute möglich. Die Strecker-artige Reaktion mit Trimethylsilylcyanid konnte hingegen unter Lewis-sauren Bedingungen an den 10a-Acetoxy-Derivaten in sehr guten Ausbeuten realisiert werden. Ebenso wurde die analoge Reaktion mit Silylenolethern hin zu den entsprechenden Mukaiyama-Mannich-Produkten entwickelt. Diese Reaktion lieferte exzellente Ausbeuten und konnte nachfolgend ebenfalls in eine enantioselektive Variante übertragen werden. Hierfür dienten chirale Scandium-Komplexe als Katalysatoren.
This thesis deals with the generation of C,N-Diacyliminium ions starting from tricyclic perhydropyrido- and perhydroazepino[1,2-a]indoles made accessible by photooxygenation of tetrahydrocarbazoles and cyclohepta[b]indoles. Under Brønsted acidic conditions, a Friedel-Crafts reaction of perhydroazepino[1,2a]indoles with indole derivatives was possible in excellent yield. The Strecker-like reaction with trimethylsilyl cyanide, on the other hand, could be realised under Lewis acidic conditions on the 10a-acetoxy derivatives in very good yields. Similarly, the analogous reaction with silylene olethers was developed towards the corresponding Mukaiyama-Mannich products. This reaction gave excellent yields and could also be transferred into an enantioselective variant. Chiral scandium complexes served as catalysts for this.