Summary of the Project The aim of this dissertation is to develop an efficient methodology for the design of several new carbo- and heterocycles containing enones, such as benzotropones, naphthothiophenes and benzoazepines. The focus is on using Alkyne-Carbonyl Metathesis (ACM) reaction due to its high atom economy and efficiency. In this regard, a metal free, Brønsted acid mediated intramolecular ACM reaction has been developed to form new seven- and six-membered carbocycles. In general, regio- and chemoselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various boronic acids and alkynes were applied in all studies to synthesize the precursors for the ring-closing ACM reaction.
Zusammenfassung des Projekts Ziel dieser Dissertation ist die Entwicklung einer effizienten Methodik zur Entwicklung mehrerer, neuer Carbo- und Heterocyclen, die Enone enthalten, wie Benzotropone, Naphthothiophene und Benzoazepine. Der Schwerpunkt liegt dabei auf der Alkin-Carbonyl-Metathese (ACM)-Reaktion, da diese sehr atomsparend und -effizient ist. In diesem Zusammenhang wurde eine metallfreie, Brønsted-Säure-vermittelte intramolekulare ACM-Reaktion zur Bildung neuer sieben- und sechsgliedriger Carbocyclen entwickelt. Für alle Studien wurden regio- und chemoselektive Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen mit verschiedenen Boronsäuren und Alkinen eingesetzt um die Vorstufen für die Ringschluss-Alkin-Carbonyl-Metathese zu synthetisieren.