Betreuer: Herr Prof. Dr Peter Huy

Die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ist von fundamentaler Bedeutung auf dem Gebiet der
Synthesechemie und sehr wertvoll für die chemische Industrie, Materialwissenschaften und die Produktion
biologisch aktiver Moleküle. Eine der mächtigsten katalytischen Reaktionen zur C-C-Bindungsknüpfung ist die
Kreuzmetathese zwischen zwei Alkenen. Im Vergleich dazu ermöglicht die korrespondierende und signifikant
weniger erforschte Carbonyl-Olefin Metathese (COM) ebenfalls die Bildung von C-C-Bindungen. Die analoge
Carbonyl-Alkin Metathese (CAM) stellt außerdem eine bemerkenswerte total atomökonomische Strategie zur
Synthese von α,β-ungesättigten Carbonylen dar und kann aufgrund von reaktionsmechanistischer Ähnlichkeit
zur COM unter vergleichbaren katalytischen Bedingungen ablaufen. In den wenigen Veröffentlichungen zur
homogenen Brønsted-Säure-katalysierten COM spielt das Reaktionsmedium eine entscheidende Rolle
hinsichtlich hoher Polarität oder der Fähigkeit Wasserstoffbrücken zu bilden.
Im Rahmen dieser Masterarbeit konnte gezeigt werden, dass ionische Flüssigkeiten neue geeignete
Lösungsmittel für Brønsted-Säure-katalysierte COM und CAM darstellen. Ionische Flüssigkeiten sind Salze, die
einen besonders niedrigen Schmelzpunkt aufweisen bis hin zur Raumtemperatur. Sie sind vergleichsweise polar
und können als umweltfreundliche sowie recyclebare Alternative zu leichtflüchtigen organischen Lösungsmitteln
angesehen werden. Nach Reaktionsoptimierung stellte sich für die intramolekulare COM und CAM die ionische
Flüssigkeit 1-nButyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat (BMIM-PF6) mit dem Katalysator
Trifluormethansulfonsäure (TfOH) als besonders effektiv heraus. Für eine intermolekulare CAM eignete sich
insbesondere die protische ionische Flüssigkeit 1-Methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazoliumtriflat (MSBIM-OTf),
welche als Lösungmittel und Katalysator zugleich fungierte. Organische Strukturen wie funktionalisierte
Cyclopentene, Indene, Naphthaline, Phenanthrene, Pyrroline, Benzothiophene, Dibenzoannulene, Chromene,
Chalcone und eine Vielzahl korrespondierender Derivate konnten mit dieser neu entwickelten Methode effizient
synthetisiert werden. Die photophysikalische Charakterisierung neuartiger fluoreszierender Anthracenderivate,
welche durch eine nicht literaturbekannte doppelte intramolekulare CAM synthetisiert wurden, ermöglichte
einen weiteren interessanten Einblick in die Natur solcher Produkte.